李英杰生于山東省高唐縣一個貧苦的農民家庭。李家世代務農，大字不識一筐，可李英杰卻是眼目聰慧。有著中國民間文化藝術之鄉美譽的高唐，處處充盈著濃郁的民間藝術氛圍。草臺班子唱的大戲，關公廟里藝人在粉墻上描繪的壁畫，造屋壘灶時貼吉祥圖案，過春節時剪的紅紙窗花……這些都成為李英杰最早的藝術啟蒙。李英杰愛畫畫，讀書也好，長輩們湊些錢和米面，讓他讀完私塾后上了縣城里的中學。
中學時代，李英杰隨繪畫老師孫占梅學畫花鳥，因天資聰穎、勤學苦練，畫藝大有進步。1918年，李英杰揣著父親借來的4塊大洋，趁暑假期間赴北京學藝。在北京大學畫法研究會，他有幸受教于徐悲鴻，學習炭畫及素描。深厚的歷史文化積淀、先進的學術思潮，北京這座六朝古都深深地吸引了李英杰，他決定留下來繼續深造。他先考入北京大學附設的留法勤工儉學會半工半讀，在視野上打開了新世界的前景。之后，李英杰再次來到北京大學畫法研究會學習，并常到北京大學中文系旁聽，很幸運地聽到了蔡元培、李大釗、陳獨秀、梁啟超等一批中國精英及英國哲學家羅素等人的演講。
1922年，李英杰考入國立北京美術學校西畫系（即后來的北京藝專），開始接受正規的美術教育。昂貴的繪畫材料，使家境貧寒的他苦不堪言。經朋友介紹，他到車場租了一輛人力車，利用晚上時間拉洋車掙錢。這期間，他節衣縮食堅持學習，甚至拾取人家丟棄的鉛筆頭磨礪素描功夫。最艱難的時候，只能每天以粥度日，撒上些最不值錢的“蝦皮糠”。同學林一廬見他生活如此窘迫，便贈送其藝名“苦禪”。苦，即苦難的經歷；禪，古稱寫意畫為禪宗畫。李英杰欣然接受。改名后的李苦禪自強不息，并以苦禪之名行世，使自己進入書畫大師的行列。
李苦禪在北平箋畫店內看到齊白石的水墨畫，覺得很美很對自己的筆性，于是決定前往拜師。也沒有引路的朋友，他輾轉打聽到齊白石的住所，進門之后自我介紹，表示因喜愛齊先生的畫而想拜齊先生為師。面對這自己找上門來的窮學生，齊白石開始有點矜持，但心頭很快涌上一陣感動。他讓李苦禪寫下自己的名字，隨便畫了張畫，覺得這小伙子筆性好就點頭答應了。
師從齊白石后，李苦禪深刻體會恩師“學我者生，似我者死”的含義，常佇立一旁靜觀先生運筆作畫，仔細體會他的用心用意，而不僅僅追求畫面的形似。此外，他還廣擷博取，從古今中外的繪畫大師那里吸取營養。“古人、外國人好的東西都可以學，路子要寬。青藤、八大、石濤要學，達·芬奇、羅丹也要學，學人家的法子，畫自己的思想稿子。”為了在自己最有體會的題材中“創造自家的造型，自家的筆墨”，李苦禪開始有意避開白石常畫的題材和構圖，“蝦、小雞、蟹都是齊老師常畫的，早已創出了自家面貌，若再跟著畫，就脫不開他，創不出來了。”
1924年，李苦禪畫了一張魚鷹圖拿給齊白石指點。不想，齊白石正好也畫了張類似的作品，只是取景角度有所不同。師生兩人不約而同將魚鷹首次納入寫意花鳥題材。齊白石感慨頗深，當即題道：“余門下弟子數百人，人也學吾手，英也奪吾心，英也過吾，英也無敵。來日英若不享大名，天地間無鬼神矣！”1925年，在北京國立藝專畢業展覽上，除了油畫作品，李苦禪還展出了8幅寫意花鳥畫，筆墨灑脫，意境高遠，校長林風眠觀后將其全部買下。
1925年，李苦禪從北京國立藝專畢業后，應聘到北京師范學校與保定第二師范學校教畫。雖然兩地奔波，但辛苦并快樂著。此間他生活漸穩定，在畫藝上也突飛猛進。1928年李苦禪與王森然結拜為異姓兄弟。這一年還有件值得慶賀之事，他與才女凌成竹結婚了。
李苦禪學畫有所成就，固然離不開恩師齊白石，還離不開時任北平藝專校長的林風眠的提攜。1928年，國立藝術院成立（中國美術學院的前身）。林風眠寄了信件給李苦禪，意欲聘請他擔任教授。李苦禪辭去北方兩所學校的教職，打點行李急速南行。李苦禪很快融入這個集體，并與潘天壽結為好友。年紀相仿的兩人每天晚上都要在宣紙上進行一場“賽墨”比試，因此還有了“南潘北李”的美譽。在杭州的李苦禪把潘天壽的畫寄給齊白石看。齊白石在回信中盛贊潘郎的天分和膽量。
沒有了衣食之憂，李苦禪更加專注地探索中國畫變革之路。早年打下了堅實寫生功底的他，開始深入研究禽鳥結構，觀察其動態與習性，嘗試把寫生與中國畫的筆墨進一步融合。為了突破畫界陳陳相因的陋習，李苦禪在藝專教務會議上提出將中西畫合并排課的建議，并帶領學生到西子湖畔寫生，力促中西繪畫之融合。李苦禪雖強調寫生，但并不以寫生為目的，而是希望通過速寫去師法自然，體會造化，進而達到物我交融的境界。“有不少人在速寫上很有功力，卻一輩子也畫不到宣紙上去。為了留住速寫感受，我往往在速寫回來之后立即進行筆墨練習，在宣紙上反復琢磨。久而久之，就能用筆墨深入地表現自己的速寫體會。”為了使學生盡可能地多學東西，李苦禪采取了親手示范、邊教邊畫的辦法，學生有不明白的，他立即揮毫示范。所以，他的學生幾乎每人手上都有他的原作，少則三兩幅，多則10來件。
李苦禪與潘天壽兩人都是畫大寫意的，審美取向上頗一致。潘天壽看似溫和寡語，其實性格倔強，個人氣場極其強大。看到潘天壽用大筆作大畫，用筆未到意處輔之手指，李苦禪深感震憾。李苦禪學到了壽兄用大筆作大畫的氣概，學到了輔以手指，更學到了潘天壽的以褚石為基調的染色法，他的筆墨、構圖、題材、用色等，明眼人一看其畫，即知帶有潘氏風格特征，不明底里的人還以為李苦禪曾名列潘天壽門墻。直到晚年李苦禪啟用了超級大寫意筆法，這才擺脫了潘氏的烙印。
李苦禪真正在中國畫壇大放異彩是在1946年。抗戰勝利后，李苦禪被時任北平國立藝專院長的徐悲鴻聘為該校國畫教授，并被推選為首屆中國美術作家協會常務理事。同年，為慶祝抗戰勝利一周年，李苦禪參加了在北平中山堂舉辦的中國百名書畫家書畫大展。當時與蔣雨濃、王青芳、白鐸齋并稱為“京中四怪”。新中國成立后，李苦禪轉任中央美術學院教授。
1976年，“四人幫”粉碎后，李苦禪恢復名譽和教授職務。1977年，李苦禪當選為中國美術家協會理事。為文化部中國畫創作組（為中國畫研究院籌備機構）作畫二百余幅。1979年，李苦禪為人民大會堂作巨幅《松鷹》和《盛夏圖》。1980年，李苦禪為人民大會堂西藏廳作巨幅《墨竹圖》和《勁節圖》，同年他應邀擔任了全國政協委員，參加了《中國花鳥畫》、《苦禪畫鷹》和《苦禪寫意》三部科教影片的拍攝等。
李苦禪繼承了中國畫的傳統，吸取石濤、八大山人、揚州畫派、吳昌碩、齊白石等人的技法，在花鳥大寫意繪畫方面富有特色。他的畫作具有氣勢豪放形象鮮明的風格，樹立了大寫意花鳥畫的新風范。他用自己的審美觀點和表現手法，創造出許多藝術形象。李苦禪畫花鳥，有一定寫實的成分，但不是對自然物象客觀的描摹，而是凝練后的創造。他的畫在隨意中蘊含著樸拙之氣，自然含蓄中吞吐著陽剛之氣。李苦禪晚年的作品達到了筆簡意深的藝術境界。
“大”是李苦禪繪畫顯著的特點。巨幅《盛夏圖》是用四幅丈二宣紙接成而畫，面積達到22.04平方米。其荷花如盆，荷葉如蓋，荷梗如臂，盛開的荷花，山石，水鳥，組成了龐大的畫面。《墨竹圖》是用三張丈二宣紙拼接起來的巨幅。李苦禪作畫喜歡用重墨，善用潑墨、焦墨，水墨暈染，用大筆畫大畫。李苦禪談體會時說墨要厚才耐看。色也要當墨用，不論紅還是綠都能達到墨分五色才好。如《盛夏圖》，第一層是近岸，用淺赭石著色。第二層是用線和濃墨畫茨菰、水草，第三層用淡墨畫荷葉用紅色畫荷花。第四層是畫面的畫眼巨石和水鳥，第五層是后面的荷花……
李苦禪經常以松、竹、梅、蘭、菊、石、荷花、八哥、鸕鶿以及雄鷹等為題材作畫。如《教子學飛翔》，畫了依附在老鷹背上、躍躍欲飛的鷹雛。方形眼眶，斧形的利嘴，強調鷹與雛的相對。斜三角的整體造型，向上飛去的整體動態。李苦禪畫鷹多為“靜態”的鷹，多為蹲視姿態。如《松鷹圖》，數只雄鷹立于山顛，蓄勢待發。
李苦禪是中國當代國畫家和美術教育家。他將西方雕刻、繪畫方法、繪畫精神融入國畫教學。利用西方寫實造像的理念去觀察對象，潛心探索中國大寫意藝術。率先將京戲作為“傳統美學與文化藝術之綜合”引進美術教學之中。李苦禪認為單一的畫畫是小道！比畫畫更高的還有書法，書法之上有詩文，再上一層是音樂，最高層次是先賢的哲理，也就是大道。
“我終身從事美術教育和寫意畫的職業，人稱是‘探討真、美、善’的，但我的藝術生涯卻是大半和艱難困苦相連的。”多年后，李苦禪回憶起自己的藝術生涯時如此感嘆。